Mesmo quando Tyler, The Creator era o enfant terrible do hip-hop underground, seus álbuns mais provocativos e irônicos ainda ofereciam vislumbres da sua ansiedade e autodepreciação. Mas seu quarto álbum, Flower Boy, de 2017, marcou o momento em que Tyler abraçou seu papel como cronista de uma sangria desatada, livrando-se dos apelos por coisas chocantes e expressando cirurgicamente a dor do amor e a solidão. Ele emergiu como um artista pangênero, tão disposto a mandar rimas pesadas quanto cantar em um falsete à la Pharrell Williams, aterrissando em algum lugar entre o hip-hop, o neo soul e o jazz. Em muitos aspectos, Flower Boy previu para onde a música estava caminhando de modo geral, graças às aparições de futuros hitmakers, como Steve Lacy e Kali Uchis. E, apesar de Tyler se cercar de uma bela lista de amigos convidados (Frank Ocean), heróis (Pharrell Williams) e grandes estrelas do rap (A$AP Rocky, Lil Wayne), Flower Boy ainda é um registro profundamente pessoal de um artista único – e que, por acaso, colocou o hip-hop em uma nova e ousada direção.