Même lorsqu’il était l’enfant terrible du hip-hop underground, les albums les plus provocateurs et chargés d’ironie de Tyler, The Creator ouvraient des fenêtres sur son anxiété et son dégoût de soi. Mais c’est avec son quatrième album solo, Flower Boy, sorti en 2017, que Tyler a pleinement embrassé son rôle de diariste exsangue, délaissant les attraits de la phrase choc pour se consacrer complètement à l’expression de son mal d’amour et de sa solitude. Il apparaît là comme un auteur multigenre, aussi enclin à cracher des rimes qu’à chanter dans un falsetto à la Pharrell, quelque part au croisement du hip-hop, de la néo-soul et du jazz chill. À bien des égards, Flower Boy annonçait la musique à venir dans son ensemble, grâce aux apparitions précoces de futures vedettes comme Steve Lacy et Kali Uchis. Et même si Tyler s’entoure d’une liste d’amis (Frank Ocean), de héros (Pharrell Williams) et de superstars du rap (A$AP Rocky, Lil Wayne, ScHoolboy Q), Flower Boy reste une déclaration profondément personnelle d’un artiste unique en son genre. Et c’est bien cela qui a propulsé le hip-hop vers une nouvelle direction audacieuse.