O Grateful Dead apresenta uma mudança radical neste quarto álbum: em vez da fúria psicodélica das obras anteriores, Workingman’s Dead saúda a década de 1970 com músicas de influência country e folk, produção despojada e harmonias vocais à Crosby, Stills, Nash & Young. Com faixas marcantes como a sensível “Uncle John’s Band”, “Casey Jones” (sobre um maquinista louco de cocaína) e “Dire Wolf”, com Jerry Garcia na guitarra pedal steel, a banda abre o caminho para uma nova geração de roots rock.