Foram necessárias várias tentativas antes de Kenny Rogers se tornar uma estrela. Como membro das bandas New Christy Minstrels e First Edition, ele emplacou alguns hits, mas no final dos anos 1970 ele começou a aparecer sozinho nas paradas com músicas pop bem feitas com um toque country. Rogers chegou ao topo com “Lucille”, música que ganhou o prêmio de Canção do Ano em 1977. O resto, como dizem, é história: ele ganhou Canção do Ano novamente com “The Gambler”, e emplacou diversos sucessos na sequência (“Coward of the County”, “We've Got Tonight”, “Crazy” e “Lady”, entre outros). Durante sua carreira, Rogers se tornou uma personalidade célebre, uma posição que ele aproveitou em especiais de televisão, filmes feitos para a TV, franquias de restaurantes e turnês, uma combinação que sustentou uma vida longa e bem-sucedida no show business. Rogers morreu em 2020, aos 81 anos.