Jonathan Roy aurait pu suivre les traces de son père Patrick, un des plus grands gardiens de but de tous les temps. Il a plutôt choisi de troquer le bâton et les jambières pour la guitare et le micro. - Le grand-père de Jonathan, Michel Roy, est un des pionniers de la vague yé-yé qui a déferlé sur le Québec dans les années 1960. - En 2009, Roy abandonne le hockey et lance What I’ve Become, un premier album aux sonorités folk et pop inspiré par des artistes comme Jack Johnson. - En 2011, il présente La route, un premier effort en français coécrit avec Jamil, Étienne Drapeau et Félix Gray. - En 2013, le chanteur participe à la comédie musicale Don Juan aux côtés d’Étienne Drapeau, de Jean-François Breau et de Robert Marien. - Roy rencontre Corey Hart, avec qui il prépare son quatrième album, Mr. Optimist Blues, qui sort en 2017. - En 2019, après avoir rompu ses liens avec Hart et sa maison de disques, il présente le simple « Keeping Me Alive ». Cette chanson aux fortes influences blues et hip-hop est vue et entendue à des dizaines de millions de reprises sur les différentes plateformes. - En mai 2021, Roy lance le EP My Lullaby. Sur cet album autoproduit, l’artiste aborde des sujets comme la détresse psychologique. Il se montre néanmoins prêt à surmonter tous les nouveaux obstacles qui se dresseront devant lui.