Après quelques années d’effervescence, Vic Mensa s’impose comme l’une des figures marquantes de la scène rap de Chicago et nous fait entrer dans son intimité avec The Autobiography. Il évoque sa jeunesse difficile dans les rues du sud de sa ville natale sur « Memories On 47th St. », aborde ses problèmes de dépendance sur « Wings » avec Pharrell Williams, et sur « Rollin’ Like a Stoner » et avoue ses infidélités sur « Homewrecker », chanson aux airs indie rock appuyée par Rivers Cuomo de Weezer. Le rappeur s’exprime aussi sur des sujets plus sociaux avec des pièces engagées, comme « We Could Be Free ».